2019年夏に公開される窪田正孝主演の映画「東京喰種 トーキョーグール2（仮）」に、超特急のカイこと小笠原海が出演することが発表された。

小笠原は2017年公開の前作「東京喰種 トーキョーグール」でも自身が演じた、主人公・カネキの親友・ヒデこと永近秀良役を務める。ヒデはカネキとは正反対の明るい性格で、原作でも人気のキャラクター。もともと石田スイの原作「東京喰種 トーキョーグール」の大ファンである小笠原はヒデ役を続投することに「心から幸せな時間でした！」とコメント。撮影では出番がない日も現場に行き、「東京喰種」の世界観を楽しんだという。

今作では人間でありながら人間を喰らう種族・喰種としての能力に目覚めたカネキと、松田翔太演じるカネキの最大の宿敵・月山習との熾烈な戦いが描かれる。カネキが唯一心を許せる貴重な存在・ヒデについて小笠原は「今作では勝手にカネキと月山さんとで三角関係だと思っていました……（笑）」と語り「ヒデという人物が親友カネキにとっての柱、そしてそっと寄り添える光であれるように、という気持ちで演じさせていただきました」「前作よりもクレッシェンドしている喰種の世界を皆様に堪能してもらえることを楽しみにしています」とコメントしている。

小笠原海（超特急） コメント

再びヒデとして東京喰種の世界に帰ってくることができて原作の大ファンとして心から幸せな時間でした！
あの現場の熱量を毎回楽しみにしており、今でも恋しく思います。
ヒデという人物が親友カネキにとっての柱、そしてそっと寄り添える光であれるように、という気持ちで演じさせていただきました。
今作では勝手にカネキと月山さんとで三角関係だと思っていました……（笑）
前作よりもクレッシェンドしている喰種の世界を皆様に堪能してもらえることを楽しみにしています。

(c)石田スイ / 集英社 (c)2019「東京喰種 トーキョーグール2」製作委員会