久留里城内にあるソメイヨシノなど、約220本の桜が見頃を迎えます。山城と桜とのコントラストが美しいことから多くの花見客が訪れ、快晴の日には大変賑わいます。築城に際し、3日に一度、雨が降ったという伝説から、「雨城」の異名を持つ城です。